《卤代烃》教学设计

知识 技能 教 学 目 的 情感 态度 价值观 过程 与 方法 1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力； 2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力； 3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，，激发同学兴趣，培养学生的创新意识和求知欲望。 2、通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应平衡规律在有机化学里的应用； 1．溴乙烷的水解和消去反应； 重 点 2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的实质。 1溴乙烷结构特点溴乙烷与化学性质的关系 2卤代烃的消去反应和水解反应与卤代烃结构的关系 难 点 第三节 卤代烃 知 识 结 构 与 板 书 设 计 一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。 3.化学性质 (1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O (2).消去反应：CH3CH2Br 消去反应： CH3CH2OH+HBr CH2＝CH2+HBr 二、卤代烃. 1.定义和分类. (1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式 (2).分类： 2.物理通性: 3.化学性质：与溴乙烷相似. (1).水解反应. (2).消去反应. 教 学 过 程 教学过程设计 ［引言］我们知道一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子即含有F、Cl、Br、I。我们将此类物质称为卤代烃。 ［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害： 备注 (1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起 到了催化剂的作用. (2) 卤代烃燃烧产物有毒会污染环境 [过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类 型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子结构的第一步反应，在有机合成中 扮演着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来认识卤代烃的一些性质. 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 百度图片 http://www.basechem.org/chemical/461 ［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所 得到的产物。其空间构型如下 ［投影］（投影球棍模型和比例模型） 百度图片 http://www.eku.cc/xzy/sctx/141840.htm ［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。 【百度图片】 http://image.baidu.com/i?ct=503316480&z=0&tn=baiduimagedetail&word=%E4%E5% D2%D2%CD%E9&in=21104&cl=2&lm=-1&st=-1&pn=16&rn=1&di=61440327330& ln=1098&fr=&fm=index&fmq=1331862888366_R&ic=&s=0&se=&sme=0&tab=&wi dth=&height=&face=&is=&istype=2#pn16&-1&di61440327330&objURLhttp%3A% 2F%2Fwww.km14z.net%2Fsecond%2Fjxzyg%2Fhx%2F2%2F19%2F01%2Fjasl1%2 Fimage008.jpg&fromURLhttp%3A%2F%2Fwww.km14z.net%2Fsecond%2Fjxzyg% 2Fhx%2F2%2F19%2F01%2Fjasl1.htm&W197&H103&T8465&S4&TPjpg 结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br 官能团 —Br ［投影］溴乙烷的核磁共振氢谱 ［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的 面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。） ［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。 ［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。 让我们先来研究其物理性质。 2. 物理性质 ［推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。 无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。 ［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？ 3.化学性质 ［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电 子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到 －OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原 子，－Br则带一个单位负电荷离去。 ［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？ ［推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ： 水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr ［讲］如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-? （2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反 应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。 ［问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。 ［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。 试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙 烷的挥发，又提高了原料的利用率。 ［探究实验］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH 溶液中发生取代反应。 实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管 10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、 稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。 ［投影］提示：（1）可直接用所给的热水加热 （2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL （3）水浴加热的时间约为3分钟 ［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？ 思考 如何检验卤代烃中含有卤族元素？ ［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下： (1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr ［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （该反应是可逆反应） ［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去。 [过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点. (2).溴乙烷的消去反应. [投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成. CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. 1为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ [思考与交流]○用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. ③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. ⑤ CH3CHBrCH2CH3消去产物有几种? [小结] -Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.，溴乙烷在NaOH水溶液发生了水解反应，在NaOH醇溶液发生消去反应。 卤代烃 【百度图片】 http://pic.sogou.com/pics?p=40230504&query=%u5364%u4EE3%u70C3 1.定义和分类. (1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 一卤代烃的通式：R—X. (2).分类： ①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃. ④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃. 2.物理通性: (1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. (2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂. (3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃） (4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 (5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。 3.化学性质： 与溴乙烷相似. 卤代烃在NaOH水溶液发生水解反应，在NaOH醇溶液发生消去反应 (1).水解反应. [课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式. (2).消去反应. [课堂练习] 试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式. [能力提高] 1.下列化合物中，能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（ ） ①CH3Cl ④CH3—CH2—CH2Br A.①③ B.②④ C.②③ D.③④ 答案:B 2.化合物X的分子式为C5H11Cl，用碱液处理X，可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z；Y、Z经催化加氢都可得到2-甲基丁烷。则X的结构简式为（ ） A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B. 答案:B 3.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是（ ） A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 答案:C 4.下列反应属于消去反应的是（ ） A.CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br C2H5Br+H2O B.C2H5OH+HBrC.C2H5OH+HOCH2CH3D.CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2OCH2CH3+H2O CH3CH==CH2+NaBr+H2O 答案:D 5.A、B、C、D是四种有机物，它们的分子中含有相同的碳原子数，其中A和B是烃。在标准状况下，A对氢气的相对密度是13，B与HCl反应生成C，C与D混合后加入NaOH并加热，可生成B。 （1）判断A、B、C、D各是哪种有机物，写出它们的结构简式。 （2）写出相应的方程式。 解析：Mr（A）=26，则A为C2H2；B为烃，与HCl反应生成C，则C为卤代烃，D为乙醇，B为乙烯，C为氯乙烷。 答案：（1）A：CH≡CH；B：CH2==CH2； C：CH3CH2Cl；D：C2H5OH （2）CH2==CH2+HClCH3CH2Cl 催化剂CH3CH2Cl+NaOH CH2==CH2+NaCl+H2O 课堂小结 这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应以及消去反应，我们应该要结合溴乙烷的性质学会分析其他卤代烃的性质并且学会解决有机合成过程中面临的问题。 教学反思：